Появление. Шляпа федора впервые появилась в конце XIX века. Некоторое время, с подачи Сары Бернар, шляпу носили и женщины, но эта мода быстро угасла. К середине XX столетия федора стала важной деталью мужского костюма.

Шляпа гангстеров. В 1919 году появились первые упоминания о гангстерах. Тотальный запрет на оборот алкогольных напитков спровоцировал подпольную деятельность преступников. Великая депрессия, наступившая в 30-х годах, повлияла на расцвет эпохи гангстеров. Массовый интерес к гангстерам проявился после выхода в 1932 году фильма «Лицо со шрамом». Гангстеры в картине были представлены стильными мужчинами в элегантных костюмах и строгих шляпах. Так появился особый гангстерский стиль.

Манера ношения. В 1940-50-е годы поля федоры сзади заламывали наверх, а впереди опускали низко на глаза. Три вмятины на тулье шляпы играли особую роль: согласно этикету, джентльмен в качестве знака уважения к даме должен был приподнять головной убор тремя пальцами, расположив их в ложбинках.

Федора и кино. Федора стала элементом образа частных детективов. Американский актер Хемфри Богарт (Humphrey Bogart) практически в каждой своей роли появлялся в шляпе федоре, в частности в «Мальтийском соколе» (1941) и «Касабланке» (1942). В 1952 году появился фильм «Поющие под дождем», где герой Дона Локвуда Джин Келли носил федору. В 1959 году в прокат вышла комедия «В джазе только девушки», герои которой также появлялись в федорах. В 60-е годы федора вышла из моды. Однако Ален Делон в нескольких фильмах появлялся в этом головном уборе. В 1970 году вышла французская кинокартина «Борсалино», в которой снялись Ален Делон и Жан-Поль Бельмондо, а в 1972 году был представлен фильм «Крестный отец». Важной частью образа героев кинолент были федоры от Borsalino. Слово «Борсалино» окончательно перешло в разряд имен нарицательных.

Второй всплеск популярности. В массовую моду федора снова вошла в 80-е, когда появились не только мужские, но и женские модели. Шляпу надевали с классическим костюмом-тройкой, рубашкой и галстуком. Популярности головному убору добавили и фильмы об Индиане Джонсе (1981, 1984, 1989).

Федоры в XXI веке. В настоящее время федоры изготавливают не только из фетра, но и из кожи, замши, твида, соломки. Головные уборы этого типа были представлены в сезоне осень-зима 2007-2008 у Missoni, осень-зима 2008-2009 — у Carolina Herrera и Michael Kors, осень-зима 2009-2010 — у Salvatore Ferragamo и Kenzo, осень-зима 2010-2011 — J. Crew, Salvatore Ferragamo, Antonio Marras. В сезоне осень-зима 2011-2012 федоры стали одним из главных трендов в головных уборах. Кэтрин Маландрино сочетала федоры с вечерними платьями, Джон Гальяно в своей последней коллекции для Christian Dior предложил новую интерпретацию шляпы — из бархата насыщенных цветов, надетую чуть набок. Также современные варианты федор представили бренды Gucci, Marc by Marc Jacobs, Chris Benz, Nina Ricci, DSquared2. Шляпа федора была трендом весенне-летнего сезона 2012 (L.A.M.B., DSquared2, Paul Smith, Pucci). В сезоне осень-зима 2012-2013 федоры были представлены у Mango, H&M и других марок. В весенне-летнем сезоне 2013 года федоры появились в коллекции Rachel Zoe.